Hollingworth sinh ra ở Knighton, phía nam của Leicester vào năm 1911.[3][4] Trong Thế chiến I, cha cô đã quản lý nhà máy giày dép của cha mình và họ chuyển đến một trang trại gần Shepshed.[4][5] Cô đã sớm quan tâm đến việc trở thành một nhà văn, chống lại sự phản đối của mẹ cô, và đến các chiến trường chiến lịch sử ở Anh và Pháp với cha. Sau khi rời trường học, cô theo học một trường đại học khoa học trong nước ở Leicester, mà cô không thích.[3][5] The New York Times described her as "the undisputed doyenne of war correspondents".<ref>